Il a un frère jumeau, Kelly Donovan, qui a joué dans un épisode de Buffy contre les vampires (Le Double), et qui a aussi été cascadeur dans cette série ainsi que dans la série Alias. Il est issu d’une famille décomposée, vu que ses parents ont divorcé alors qu’il était très jeune. Nicholas et Kelly ont deux autres frères cadets.

 

Lorsqu’il était jeune, il était atteint de bégaiements et de problèmes d'acné, qui lui ont valu d’être l’objet de nombreuses plaisanteries, surtout au lycée.

Après ses années de lycée, il a travaillé comme réceptionniste pour un agent artistique, puis comme serveur.

 

Il a fait une année de préparation à la faculté de médecine, mais il savait que le plus important pour lui était de se débarrasser de son bégaiement. C’est la raison principale pour laquelle il s’est décidé de se tourner vers une carrière totalement incompatible avec son problème. Il a donc décidé de devenir acteur et s'est débarrassé de son bégaiement après quatre années au sein de cette profession.

 

Comme la plupart des jeunes acteurs, il partit à Los Angeles pour trouver du travail mais eut des débuts difficiles. Il décrochait quelques petits rôles dans des émissions pour la télévision et dans des films, mais la gloire n’était pas au rendez-vous. Quelques mois avant d’obtenir son rôle dans Buffy contre les vampires, sa copine l’avait largué, et il avait abandonné tout espoir de faire une vraie carrière d’acteur.

 

Il s'est marié en 2001 avec l'actrice Tressa DiFiglia, mais le couple a divorcé en 2007