C'est grâce au travail de son père que Jackson a eu la chance de voyager autour du monde. Il s'est immédiatement impliqué dans la compagnie de théâtre locale et a été accepté dans le programme pour les jeunes acteurs The Pickwick Players. Il était très actif dans les activités extra-scolaires puisqu'il jouait au basketball, au football, au baseball, etc.
 
Il a déménagé dans le nord-est du Michigan pour fréquenter la prestigieuse Intelochen Arts Academy où il s'est inscrit en théâtre en adorant réciter particulièrement les pièces de Shakespeare. Entre l'avant-dernière et la dernière année de lycée, il a récité dans le Southwest Shakespeare Festival en interprétant le rôle de Ferdinand dans La Tempête. Après avoir obtenu son diplôme et dans l'optique de rejoindre la Royal Scottish Academy en tant qu'étudiant en théâtre, il décide de se rendre à Los Angeles durant les vacances d'été pour essayer de donner un départ à sa carrière en compagnie d'un de ses amis chanteur et acteur Alex Boyd qui était déjà là-bas. Rapidement et grâce au manager d'Alex, il est contacté par les studios de Disney. Au début de l'automne, Jackson réalise qu'il serait mieux de rester à Los Angeles pour poursuivre une carrière en tant qu'acteur et parallèlement une carrière de musicien. Jackson a tourné dans de nombreux spots télévisuels.
 
En tant qu'acteur, Jackson aimerait un jour devenir comme Johnny Depp qui est une sorte de héros pour lui. Son habilité à changer de personnages si facilement et à être connu en tant qu'acteur avant d'être une célébrité est quelque chose qui inspire beaucoup Jackson pour avancer dans le métier1.
 
Il a acquis une certaine notoriété dans le monde du cinéma notamment grâce à son rôle dans Twilight, chapitre I : Fascination. Il a auditionné pour jouer le rôle d'Edward Cullen, mais il a été rappelé pour jouer le rôle de Jasper Hale. Il a également été embauché pour jouer l'un des rôles principaux dans le film de M. Night Shyamalan, Le Dernier Maître de l'Air. Il joue Sokka, le frère de Katara.
 
Niveau récompense, il "gagne" le prix très peu convoité de pire acteur dans un second rôle des Razzie Awards 2011 pour ses rôles dans Twilight et Le Dernier Maître de l'Air.
 
Il est actuellement chanteur et guitariste du groupe rock 100monkeys.